由鮮明個性特征構成的士人獨立人格精神，加上因不滿曹操持禮教之名行反禮教而對禮教的叛逆，使孔融形成強烈的以曹操為主要目標的社會批判精神。
漢獻帝劉協
從進入東漢朝廷上層臣僚班子開始，孔融就一直以一位批判者的姿態來指點江山，評騭世事。他先是反對朝廷打算禮葬不光彩窩囊而死的太傅馬日磾的計劃，繼而又極力否定推翻朝廷恢復肉刑的計劃，然后又反對獻帝打算為幾位夭折王室舉行四時祭祀活動。通過這些活動，孔融的社會批判者的形象逐漸明確清晰起來。
如果說孔融對漢獻帝的批評還算溫和的話，那么他對自己疾之如仇的曹操的批判則是酣暢淋漓，嬉笑怒罵，毫無保留。
孔融第一次直接與曹操正面交鋒，批評曹操的政治軍事舉措是反對曹操征討烏丸：
大將軍遠征，蕭條海外。昔肅慎不貢楛矢，丁零盜蘇武牛羊，可并案也。（《啁曹操討烏丸書》）
曹操征烏丸
征討烏丸本來是曹操一生政治戰略中一件成功大事，是平定北方局勢的重要戰役。曹操本人也為此寫過《龜雖壽》來表示紀念。可在孔融看來，區區征討烏丸之舉不過是和古代肅慎氏不來進貢，丁零偷過蘇武的牛羊這種雞毛蒜皮的小事相同，根本用不著興師動眾。也許他的觀點未必正確，但與曹魏政權之間的對立意識是十分鮮明的。
孔融第二次對曹操的正面批判則是反對曹操的禁酒政策：
夫酒之為德久矣。故先哲王,類帝禋宗,和神定人,以齊萬國,非酒莫以也。故天垂酒星之耀,地列酒泉之郡,人著旨酒之德。堯不千鐘,無以建太平;孔非百斛,無以堪上圣。樊噲解卮鴻門,非豚肩鐘酒,無以奮其怒;趙之廝養、東迎其王,非飲卮酒,無以激其氣。高祖非醉斬白蛇,無以暢其靈;景帝非醉幸唐姬,無以開中興;袁盎非醇醪之力,無以脫其命;定國不酣飲一斛,無以決其法。故酈生以高陽酒徒,著功于漢。屈原不酺醩歠醴,取困于楚。由是觀之,酒何負于政哉!”（《與曹丞相論酒禁書》其一）
孔融反對曹操禁酒
面對權傾天下的曹操，孔融引經據典，列數歷史事實，從各方面說明飲酒對于國政和個人成功的正面作用。可是當孔融收到曹操的反駁意見后，不但不就此收斂罷手，反而針鋒相對，繼續反擊：
昨承訓答。陳二代之禍,及眾人之敗,以酒亡者,實如來誨。雖然,徐偃王行仁義而亡,今令不絕仁義;燕噲以讓失社稷,今令不禁謙退;魯因儒而損,今令不棄文學;夏商亦以婦人失天下,今令不斷婚姻。而將酒獨急者,疑但惜谷耳。非以亡王為戒也。（《與曹丞相論酒禁書》其二）
按孔融的行文邏輯，蜀國的徐堰王亡國是因為他太仁義。那么是不是要禁止仁義？還有燕噲是因為謙讓而亡國，那么我們要禁止謙讓么？魯國是因為尚文而亡國，那么你要禁文學么？夏商是因為女人而失去天下，難道我們要把所有女人都殺掉嗎？孔融的弦外之音是：你一邊說要禁酒，而另一邊你自己沉浸在“何以解憂，惟有杜康”的幸福當中，你自己整天喝“杜康”而讓大家去禁酒，這是什么道理？字里行間的批判意識和對抗態度十分決絕鮮明。
孔融對曹操最嚴厲的一次冒犯是曹氏父子攻下鄴城后為了一個女人險些釀成血案事件中加上的那一把惡搞之火。
甄氏
原來這次攻打鄴城，除了軍事意圖外，曹操和曹丕父子二人竟然都是為了袁紹次子袁熙夫人甄氏而來。不巧的是，進城后曹丕先拔頭籌，把甄氏據為己有。正在曹操左右為難，是搶回甄氏，還是順水推舟送個人情時，孔融向曹操進了一言：
五官將納熙妻也，孔融與太祖書日：“武王伐紂，以妲己賜周公。”太祖以融博學，真謂書傳所記。后見融問之，對日：“以今度古，想其然也。” （《世說新語·言語》劉孝標注引《魏氏春秋》）
武王伐紂
一句“武王伐紂，以妲己賜周公”鎮住了曹操，以為有典可依，心想萬一自己跟兒子爭搶起來，只怕因小失大，青史留下惡名，于是就默許了曹丕占有甄氏。他萬萬沒有想到，孔融是“以今度古”，言外之意是，你兒子都能干出這種事情，那么武王干嘛不能把妲己賜給周公呢？這種逆向思維邏輯的毒嘴簡直比給曹操父子臉上抽了幾巴掌還痛快。孔融這個“以今度古”毒辣手法后來竟然還被蘇軾仿效過一次：
蘇軾
東坡試《刑賞忠厚之至論》，其間有云：“皋陶曰殺之三，堯曰宥之三。”梅圣俞以問蘇出何書？答曰：“想當然耳！”此語蘇蓋宗曹孟徳問孔北海：“’武王伐紂，以妲己賜周公’出何典？”答曰：“以今準古，想當然耳。”一時猝應亦有據依。（龔頤正《芥隱筆記·殺之三宥之三》）
蘇軾此舉不過是游戲之筆，而孔融的玩笑則開大了，大到足以讓曹操頓生殺人之心。
