從1989年開始陳松伶便與TVB首次合作電視劇《天涯歌女》。雖然當時陳松伶年僅十八歲，但卻將四、五十年代的金嗓子周璇坎坷的一生演得活靈活現。而劇中眾多的插曲也令廣大觀眾一飽耳福，陳松伶也因此被港人喻為“小調歌后”，其演唱的兒歌也大受歡迎，贏得了“兒歌皇后”的美譽。不僅和黎明郭富城合作過很多部電視作品，在收拾和口碑都非常好，陳松伶也當之無愧地成為了TVB的“最高收視率女皇”。
和鄭伊健合作了《月兒彎彎照九洲》《仙履奇緣》《九二鐘無艷》《笑看風云》等多達7部電視劇，關鍵是男帥女靚配一臉，這要是放在現在的話，那絕壁就是當仁不讓的最佳熒幕CP了。但是在2005年到2006年期間，，陳松伶遭遇到了重大的變故。而且不是一件兩件，是多重打擊集中而來。2005年是陳松伶最慘的一年，那一年她被當時的經紀人掃地出門，身無分文，只帶了換洗衣物。當年獲得唱歌比賽冠軍收到矚目后，陳松伶卻感到自己不適合演藝圈的生活，想以學業為重。但當時希望女兒成為明星為家掙錢的陳媽媽則不同意，甚至棒打女兒進入演藝圈。傷心的陳松伶因此與家人斷絕來往20多年。
所以陳松伶工作多年以來一直和當時的經紀人BOBO、HANS一起住，所以銀行都是聯名戶頭，雖然有物業，但當時買的時候她都沒有簽字，所以不在她名下。后來陳松伶說到這個事情還是表示原諒經紀人，也不想用騙字去評價她的行為。
香港著名娛樂節目主持人查小欣曾透露說：“陳松伶經常身上一毛錢都沒有，買衣服買手表都要問BOBO拿錢。”可見其生活上被壓榨的多么厲害。所以這次被掃地出門，身無分文也就不難想象。被掃地出門已經是很悲慘的事情了，而此時還傳出了她跟BOBO的“斷背情”。一時間，陳松伶又被推到了輿論的風口浪尖。更糟糕的是，此時陳松伶的身體狀況也出現了問題，她在這段時間內得知自己身患卵巢瘤無法生育。這樣的境況，對于一個女人，尤其是喜歡孩子的女人來說無疑是一個致命的打擊。雖然這段時間，陳松伶與家人的關系和解，重新融入到家庭的她，還沒來得及盡孝，就碰到了父親去世。
